Більшість учених погоджується, що назва “Дарниця” походить від дієслова “дарувати”, але що, коли і ким було подаровано в цих краях, залишається загадкою. Дарницю згадують уперше в 1506 році як назву річки. Відомо, що за Дарницькі землі вели багаторічну боротьбу Микільський та Печерський монастирі Києва, але сама місцевість була слабо заселеною. Лише після будівництва залізниці Київ — Полтава наприкінці ХІХ сторіття навколо сучасної Празької вулиці виникло поселення залізничників (так звана Стара Дарниця). У 1896-му поблизу сучасного парку Партизанської слави з’явилося селище Нова Дарниця. На початку ХХ століття та під час громадянської війни Дарниця була відома як стратегічний залізничний вузол, за який точилися тяжкі бої. В часи Другої світової війни місцевість стала сумно відомою через нацистський концтабір у Дарницькому лісі.

Інші лівобережні території, які на сьогодні входять до складу Дарницького району, в ХІХ — на початку ХХ століть належали до Остерського повіту Чернігівської губернії.

Перша згадка про село Осокорки датується 1538 роком. Ним володів Видубицький монастир, і лише в 1923-му ввійшло в зону Києва. Заселення місцевості активізувалося після побудови моста Патона, оскільки до того часу жителям доводилося переправлятися на правий берег на човнах. В 1957 році частину земель навколо села виділили під садово-дачні ділянки. Так утворилися Нові Сади. На півночі Осокорків з 1980 року почали споруджувати великий житловий масив Осокорки-Позняки (площа до 3 тис. гектарів).

Селище Позняки відоме з 1571 року як місце поселення бояр, підпорядкованих київському воєводі (очевидно, й назву дістало від одного з бояр). З 1635-го населений пункт перебував у власності Києво-Братського монастиря. В 20-х роках ХХ століття Позняки ввійшли до складу міста, і в 1980-х роках там почали зводити житловий масив.
В 1910-20-х роках уздовж сучасного Харківського шосе розташувалося поселення Червоний Хутір. З 1927-го він належав до міської смуги, а вже з 1981-го сільські поселення частково знесли, на їхньому місці розпочали будувати Харківський житловий масив.

Найпізніше до складу Києва увійшло село Бортничі (1988). Воно згадується з 1581 року. Свою назву дістало від місцевих бджільницьких промислів. Плодами праці бджолярів у XVII—XVIII століттях користувався Микільский монастир, якому належав населений пункт. У 1786-му ці, як і інші монастирські землі на Лівому березі, було секуляризовано. З того часу Бортничі розвивалися як окреме село аж до включення в склад міста.