Роль цієї центральної площі Подолу була підкреслена будівництвом тут у 1132-1136рр. церкви Богородиці Пирогощі – покровительки торгівлі (ХVIIст. церква звалася Успенською). Знищена у 1930-х рр. і відбудована в давньоруських формах 1998р. Після отримання Києвом 1494р. права міського самоуправління площа перетворюється на адміністративний центр міста. Тут розміщується Магістрат. Звідси назва – Магістратська. В середині ХVIIIст. на площі над старим фонтаном, розміщеним перед Ратушею, архітектор І.Григорович-Барський спорудив славнозвісний цегляний фонтан-феліціал, відомий під назвою “Самсон”. Контрактова площа в її сучасних межах виникла після пожежі Подолу 1811р. Вона була розпланована, як і весь Поділ, за проектом петербурзького архітектора В.Гесте. Площа прийняла прямокутну форму з напівциркульним виступом в західній частині для Успенської церкви (Пирогощі). Стара площа була значно розширена за рахунок знесення старої забудови кварталів, що прилягали до неї, а також будівлі Ратуші. До архітектурного комплексу площі було включено ансамблі Братського і Грецького монастирів, на ній передбачалося розміщення адміністративно-громадського комплексу, який мав складатися з Нового контрактового будинку, Магістрату і Поштової контори, а також Гостиного двору. Одначе проект був здійснений частково: за проектом архітектора В.Гесте було споруджено лише новий Контрактовий будинок (1815-1817рр.). З того часу площа отримала дві паралельні назви: “Олександрівська” і “Контрактова”. Остання виникла у зв’язку з проведенням у цьому місці щорічних різдвяних контрактових ярмарків, які супроводжувалися різноманітними святковими заходами, концертами.

Контрактова, 2, 2-а, 2-б та 2-в

Комплекс Грецького Катерининського монастиря (друга половина XIX – початок ХХст.) складається з чотирьох споруд: трьох, розташованих по “червоній лінії” забудови площі, будинку з крамницями (1870-і рр.), прибуткового будинку (1914р.), дзвіниці (1914р.), а також флігеля. Дзвіниця (має №2-а) споруджена 1914р. за проектом архітектора В. Ейснера. В архітектурі використані форми неокласицизму та модерну. Нижні яруси дзвіниці використовувалися під магазини. Верхні – з годинником – було розібрано у 1930-і рр. і відновлено 1998р. На світли-ні 1978р. зафіксована дзвіниця до відновлення її верхніх ярусів.

Контрактова, 4

Спорудження Гостиного двору пов’язане з пожежею на тодішній Торговій площі, яка трапилася 21 листопада 1808р., знищивши тут всі дерев’яні торгові крамниці. Тому “товариство торгуючих купців” отримало від Магістрату позику для будівництва “кам’яного гостиного двору”. Проект цієї споруди на два поверхи був розроблений архітектором Л.Руска в стилі класицизм. Урочисте закладення будівлі і благословіння митрополита Серапіона відбулося 18 вересня 1809 р. Велика пожежа Подолу 1811 р. припинила будівниц-тво гостиного двору – на той час було споруджено тільки перший поверх. Тому лише 1828 р. за проектом архітектора А. Меленського було зроблено “цегляну надбудову” над існуючим першим поверхом, вкриту чорним листовим залізом. У кінці ХІХст. власникам окремих крамниць Гостиного двору дозволили перебудовувати їх на свій розсуд. Відкрита аркова галерея, що оточувала споруду, була закладена. Це зіпсувало архітектурні форми будівлі. В такому вигляді Гостиний двір проіснував до 1982р. Проект відбудови двоповерхового Гостиного двору за первісним проектом Л.Руска було розроблено архітектором В.Шевченко.