Ще в XV столітті задля покращення добробуту киян, раз у раз порушуваного наскоками ординців, місту було надане самоврядування за Магдебурзьким правом. Київ тоді входив до складу Великого князівства Литовського. Резиденцією призначеного сюди вищою владою воєводи був дерев’яний замок на пагорбі, донині відомому як Замкова гора. Але Магдебурзьке право забезпечувало для осілих мешканців міста – міщан і купців – власну систему юридичних норм та незалежне судочинство. 

Керівним міським органом був виборний магістрат. Переважна частина населення зосереджувалася на Подолі, тому нерідко казали, що самоврядуванню підлягає «місто Києво-Поділ». 

До складу магістрату входили дванадцять осіб. Вони поділялися на дві колегії – раду та лаву. Рада на чолі з війтом переймалася справами міського управління, а лава, очолювана бурмістром, була органом судочинства. Правителі Литви, а потім і Речі Посполитої, до якої після Люблінської унії 1569 року належав Київ, неодноразово підтверджували незалежність магістратського суду від замкового, себто воєводського. Повноваження магістрату залишилися чинними й після того, як відшуміли козацькі війни та Київ опинився у складі Московського царства. Будівля ратуші в цей час стояла посеред торговельного майдану на Подолі (сучасна Контрактова площа). 1697 року до її довгастого корпусу прибудували струнку кам’яну вежу приблизно 30 метрів заввишки, увінчану шпилем із двоголовим орлом. Окрасою вежі був «зекгар», або «дзегар», – куранти, які били щогодини. У 1718 році будинок магістрату було пошкоджено пожежею. Відремонтувати його вдалося тільки 1737-го (за магістратською доповіддю, через те, що «в киян надто мало грошей»). Якими ж статтями був обмежений перелік прибутків муніципального бюджету? Їхню левову частку складали надходження від торгівлі в шинках «хлібним вином» чи «гарячим вином», тобто горілкою. 

Монопольний продаж оковитої місцевого виробництва належав до найважливіших міських привілеїв. Приміром, за даними на 1761 рік, із 6464 руб. 13 коп. сумарних надходжень до міської каси на «п’яні гроші» з шинків припадало 5059 руб. 92 коп., або понад 78 відсоткв. Цей відсоток міг би бути ще вищим, але магістратові ніяк не вдавалося нейтралізувати конкурентів, котрі підривали його монополію: винокурінням і продажем спиртного на шкоду місту таємно чи явно займалися зайшлі козаки, монастирі й навіть представники царської адміністрації. Серед інших, менш вагомих джерел міської скарбниці, можна згадати, зокрема, вивірення мір і ваг для торговців, переправу на поромах, плотах та наплавних мостах через Дніпро, оренду муніципальної нерухомості тощо. 

Що ж до видаткової частини, то дослідники міських бюджетів Києва за різні роки XVIII століття виявили цікаву картину. Не більш ніж третина магістратських витрат ішла на господарчі потреби та на різні державні повинності, покладені на місто (наприклад, поштова). 

До 20 відсотків бюджету коштувало утримання посадових осіб. Самому лише війту щорічно видавали чималеньку «натуральну платню»: сто відер «гарячого вина», стільки ж меду й пива, сто колод соснового лісу, сто возів дров та інше (усе це називалося «юргенс»). 

Водночас мало не половина міського бюджету витрачалася на різноманітні презенти можновладцям – губернаторам, гетьманам, митрополитам. Підношення робилися як грошима, так і натурою: дарували продукти, міцні напої, сукно, худобу. 

Коли чиновники магістрату відряджались у міських справах до Петербурга, вони теж, ясна річ, їхали не з порожніми руками. За такого розподілу в касі мерії не лишалося ані шеляга на «соціалку». Зокрема, жодним чином не забезпечувалося піклування про жебраків, тож їх просто видворяли за межі Києва. Не в змозі звести баланс, магістрат систематично звертався до вищої влади з проханнями про дотації. Іноді вдавалося в такий спосіб заткнути якусь дірку, але загалом на урядові подачки складно було розгулятися – вони ледь-ледь сягали 500 –1000 рублів. Доводиться визнати, що за такої ситуації магістрат що далі, то більше ставав інструментом із зосередження муніципальних прибутків у руках вузького кола міських воротіїв. Траплялося, що його повноваження значно обмежувалися, особливо за часів правління цариці Катерини ІІ. Проте її син Павло І повернув Києву Магдебурзьке право в попередньому обсязі, а наступний самодержець Олександр І залишив це розпорядження чинним. Отже, ще впродовж певного часу магістратські діячі вершили свої справи у представницьких приміщеннях магістрату – «скарбовій» і «судовій» залах. Тут-таки відбувалися урочисті прийоми та бали. А безпосередньо до південного фасаду ратуші бу-ло прибудовано шинок, мабуть, для «розслабляння» після робо ти. З неабияким розмахом проводилися традиційні урочистості на Медовий Спас (1 серпня за старим стилем) та Богоявлення (6 січня). У ці дні «міська сторожа» – дві тисячі піхотинців від усіх п’ятнадцяти ремісничих цехів і п’ятсот вершників під золотою магістратською корогвою – крокувала в парадному вбранні вулицями Подолу, ефектно демонструючи вірність прадавнім звичаям. Усе це тривало до скасування Магдебурзького права для Києва царем Миколою І у 1834 –1835 роках. 

Серед ратушного майна зустрічалося кілька характерних реліквій. Однією з них була печатка, якою скріпляли міські документи. На ній було розміщено емблему «міста Києво-Подолу» – руку, що тримала лук-самостріл, так звану «кушу». Вона фактично становила міський герб. 

Проте в ті ж часи був поширений інший символ Києва – зображення архангела Михаїла. Тож на будівлі магістрату містився мідний рельєф архістратига. Щоправда, назвати його гербом було б неправильно, оскільки визнаний для Києва геральдичний архангел Михаїл був озброєний мечем, а на ратушній скульптурі він тримав списа, яким колов змія. Це зображення розміщувалось на вежі біля «дзегаря». Була поширена оповідь про те, що нібито щогодини архістратиг б’є змія в пащу списом і від цього навіть летять іскри. Але подальші дослідження не підтвердили наявності в рельєфі настільки складних механічних пристроїв. 

За припущенням істориків, у центрі двоголового орла, що увінчував шпиль ратуші, містився овальний мідний барельєф царя Петра І на коні, який згодом потрапив до музею. Навколо нього було зроблено напис: «Цар Петро Олексійович, усієї Великої, Малої й Білої Росії самодержець». Ще одна скульптура прикрашала фасад над галереєю другого поверху ратуші. То було зображення богині правосуддя Феміди. Його виготовили з міді 1777 року коштом магістратських діячів і на постаменті під статуєю розмістили напис із переліком їхніх імен – війта Григорія Пивоварова, бурмістра Дмитра Александровича та райці (члена ради) Миколи Леонтовича. Статуя становила своєрідний зразок української барокової скульптури. Характерно, що, всупереч давній традиції, Феміду показано не із зав’язаними очима, а зрячою, пов’язка ж міститься в неї на лобі. 

Старовинна ратуша десятиліттями височіла понад скромними житловими будинками та ринковими крамницями Подолу. 

Від неї в усі боки розбігалися тісні, криві вулички. Схоже, архаїчний, цілком провінційний вигляд тогочасного центру Києва муляв очі імперській владі. Про це свідчить рішення щодо початку в 1809 році будівництва величезного Гостинного двору на місці ветхого торговища буквально впритул до ратуші. 

Масштабна пожежа в липні 1811-го, яка спопелила майже весь Поділ, певною мірою звільнила руки адміністрації для кращого облаштування центральної площі. Київський міський архітектор Андрій Меленський про всяк випадок виконав креслення можливої відбудови вельми обгорілої ратуші, але на новому генплані Подолу вона вже була відсутня. Військовий губернатор Михайло Милорадович у листі до Петербурга пояснював: «Стара ж будівля магістрату, розташована за кілька кроків від нового будівництва Гостинного двору, зовсім там не до ладу, і вона від великої пожежі є настільки пошкодженою, що потребує розбирання в капітальних стінах та побудови нової». 

Незабаром цар Олександр I вирішив долю Подолу, обравши для його розпланування варіант, запропонований зодчим Вільямом (Василем) Гесте. Автор зі справжнім столичним розмахом розробив проект міського громадського комплексу, який мав зайняти простір на нинішній Контрактовій площі між вулицями Костянтинівською та Межигірською. Комплекс складався з трьох будівель класичного стилю: праворуч – Контрактовий будинок як осередок ділового життя всього краю, ліворуч – поштамт, а в центрі – корпус магістрату, прикрашений ошатним портиком та увінчаний вежею. Споруди з’єднувалися колонадою, у якій передбачалося місце й для крамниць. 

На жаль, ефектний задум залишився тільки на папері (для засідань магістрату після пожежі використовували орендоване приміщення). У міста забракло коштів на його виконання. 

З усього комплексу Гесте було побудовано лише Контрактовий будинок, на спорудження котрого, до речі, пішла цегла від розібраної старої ратуші. Утім, місце для зведення інших будівель так і було порожнім. Тож згодом архітектори-реставратори Валентина Шевченко та Юрій Лосицький підготували проект реконструкції Контрактової (тоді Червоної) площі з побудовою всього комплексу Гесте згідно з архівними кресленнями. Частково цей задум було втілено в життя в 1980 –1990-х роках, коли відтворили фонтан «Самсон», реставрували відповідно до первинного задуму Гостинний двір та відновили церкву Богороди ці Пирогощі. Можливість його подальшої реалізації досі залишається актуальною. Щоправда, навряд є виправданою пропозиція відбудувати одразу два магістрати: один – у комплексі Гесте, а другий – у вигляді старої ратуші на місці скверу між «Самсоном» і пам’ятником Григорію Сковороді. Останній, вочевидь, у класицистичному ансамблі буде справді «зовсім не до ладу», і його варто показувати лише у вигляді макета чи стенда. 

А скульптурним реліквіям, котрі прикрашали ратушу, пощастило зберегтися. Нині вони належать до зібрання Музею історії міста Києва. Уже в наші часи їх було реставровано. Спершу це сталося з рельєфом архістратига Михаїла; тепер він експонується на першому поверсі нового приміщення музею біля станції метро «Театральна». Слід, одначе, зауважити, що реставратори в цьому випадку проігнорували історичний вигляд рельєфу, який мав характерне для доби бароко багатокольорове пофарбування: у нинішньому вигляді зображення суцільно позолочене. Що ж до рельєфу Петра І та статуї Феміди, то їхня реставрація відбулася нещодавно. Обидва ці витвори разом з оригіналом зображення апостола Андрія Первозванного з фонтана «Самсон» на Подолі демонструються на щойно відкритій у Національному музеї історії України виставці, присвяченій плідній діяльності талановитих майстрів-реставраторів.