Несмотря на то, что В. Высоцкий родился в Москве, Киев вошел в его жизнь с первых же дней. 25 января 1938 года, когда он появился на свет, соседи Высоцких по коммунальной квартире на общем собрании приняли следующее обращение к родителям новорожденного: «…всем миром решили назвать Вашего сына Олегом. Олег – предводитель Киевского государства». Однако Семен Владимирович Высоцкий настоял, чтобы сына нарекли Владимиром. И соседи, рассудив, что был ведь и такой киевский князь, уступили.
Киевского князя обитатели московской коммуналки вспомнили не случайно – Семен Владимирович был киевлянином. До сих пор сохранился старый дом по улице Воровского 42 в Киеве, где 17 июня 1915 года родился отец артиста.

В этом трехэтажном доме и когда-то уютном дворике прошли детство и юность Семена Владимировича, а также его младшего брата Алексея Владимировича. Разумеется, домишко уцелел не благодаря проживанию в нем Высоцких, а потому, что в 1918 году в соседней с ними квартире располагался Киевский подпольный обком компартии – снести памятник истории у советской власти не поднялась рука…

Отец Семена Владимировича, дед артиста, после революции открыл вместе со своим младшим братом мастерскую театрального грима, ставшую довольно известной в Киеве. С наступлением НЭПа, когда власти позволили развернуться частной инициативе, кустарная мастерская превратилась в преуспевающее косметическое предприятие.
Когда большевики свернули НЭП, поставив крест и на частном предпринимательстве, в семье Высоцких начался разлад. В 1932-м семья распалась. Глава семьи вместе со своим старшим сыном Семеном уехал в Москву. Брошенная жена Ираида Алексеевна с младшим сыном Алексеем осталась в Киеве.
Отныне ей предстояло самой зарабатывать на жизнь. Нет ничего удивительного в том, что экс-жена недавнего владельца косметической фирмы успешно овладела профессией косметолога. Вскоре она приобрела известность в городе, работала в знаменитом «Салоне красоты» на Крещатике. Выйдя второй раз замуж, она жила на улице Ивана Франко, 20 – именно сюда к ней и приезжал из Москвы внук Володя. Впервые мальчик переступил порог бабушкиной квартиры в конце сороковых. Но и в последующие годы он не раз гостил у Ираиды Алексеевны.

С осени 1958-го в жизни 20-летнего В. Высоцкого, студента третьего курса школы-студии МХАТ, возник новый «киевский сюжет». Его гражданская жена Иза Жукова, выпускница той же мхатовской школы-студии, была приглашена в труппу Киевского театра имени Леси Украинки. Дебютантку поселили в бывшей гримерной театра. В соседней комнате располагался кабинет заведующего труппой, который нередко оставлял Изе ключи от своего кабинета. В. Высоцкий звонил туда по телефону, и влюбленные подолгу разговаривали. Иногда ему удавалось приехать к ней на пару дней.

Именно бабушка помогла В. Высоцкому оформить брак с его первой женой. Дело в том, что с прежним мужем Иза Константиновна разошлась, однако юридически развод оформлен не был. К тому же ее муж работал в Таллинне, что затрудняло процедуру развода, и без того достаточно сложную: нужно было опубликовать объявление о предстоящем разводе в газете (!) и много месяцев ждать соответствующего судебного решения. Однако Ираида Алексеевна, как и положено косметологу, была человеком со связями. Одной из ее клиенток была народная судья… Словом, молодой актрисе помогли без проблем развестись. Проработав в Киеве два сезона и сыграв шесть ролей, Иза Жукова весной 1960-го вернулась в Москву – согласно официальным документам, «к мужу и на работу». 25 апреля состоялась свадьба.

В мае 1968-го В. Высоцкий приехал в Киев как автор песен для фильма «Карантин», который на Киевской киностудии имени Довженко снимала режиссер Суламифь Цибульник. Из двух написанных бардом песен одна – «Давно смолкли залпы орудий» – вошла в фильм.

В 1970 году на съемках в Одессе В. Высоцкому стало плохо. Он заявил режиссеру Георгию Юнгвальд-Хилькевичу: «Отправьте меня в Киев. У меня там бабушка, мне срочно надо в Киев». Режиссер возразил: «Володя, давай я тебя лучше в Москву отправлю». Но Высоцкий стоял на своем: «Нет, мне надо в Киев». «Посадили мы его на самолет, – пишет в воспоминаниях Юнгвальд-Хилькевич. – А спустя время узнали, что Высоцкий провел с бабушкой день, а на следующий она умерла, буквально у него на руках». Вот такая мистика…
В 1971 году Театр на Таганке, в котором работал В. Высоцкий, приехал в Киев. Гастроли проходили в Театре оперетты (ул. Красноармейская, 53). В. Высоцкий уже был знаменитым бардом, его наперебой приглашали выступить. Только в сентябре он дал примерно 29 концертов!

Серии авторских концертов В. Высоцкого состоялись в Киеве также в 1972 и 1973 годах – всякий раз с неизменным аншлагом.
Перечень мест, где выступал знаменитый на всю страну бард, может вызвать удивление: школы, научные учреждения, предприятия, а не солидные помещения с большими залами и приспособленными для выступлений сценами. Дело в том, что В. Высоцкий в те годы был полузапрещен, его песни не имели официального разрешения цензуры. Поэтому его концерты являлись частной инициативой людей, сумевших уговорить свое начальство позволить В. Высоцкому выступить. И организаторы, и само начальство при этом рисковали. Но магнитофонные пленки с записью концертов потом ходили по всему городу…

Последний раз В. Высоцкий побывал в Киеве в 1978-м – он ехал в Одессу сниматься в ставшей легендарной роли Жеглова.