Кирилловский монастырь, занимая стратегически выгодное возвышение, контролировал путь, ведущий к Вышгороду, переправы через Днепр и далее к Чернигову — “отчине” Всеволода Ольговича. Главная церковь обители при Всеволоде была деревянной. А вот мурованный одноименный храм, который мы можем лицезреть и сегодня, сооружался уже после смерти князя его вдовой Марией Мстиславовной. К слову, для последней эта церковь стала усыпальницей. Позже там же был похоронен их со Всеволодом сын — Святослав.

На протяжении четырех столетий после монголо-татарского нашествия о судьбе монастыря практически ничего неизвестно. Можно полагать, что в ХVI веке он существовал лишь номинально. В 1605 году “запустелую и заваленную” святыню взялся отстраивать Василий Красовский. Тогда было обнаружено, что из ее главного храма украдены мраморные плиты княжеских саркофагов — ходили слухи, якобы какой-то польский шляхтич возвел себе из них баню.

Спустя почти полстолетия монастырь пострадал от войск Януша Радзивила, но когда его послушником стал Дмитрий Ростовский (1665), культсооружения были отремонтированы. Следующие же масштабные работы в Кирилловской обители провел после пожара 1734 года архитектор Иван Григорович-Барский. В частности, в 1768-м перестроил Кирилловскую церковь, рядом возвел колокольню и два корпуса келий, а монастырь окружил стеной с четырьмя башнями.

Но все старания архитекторов и служителей церкви оказались напрасными: вследствие секуляризации (отчуждения церковных земель в госсобственность) в 1786 году Кирилловский монастырь прекратил свое существование, а на его территории начала действовать богадельня. Большинство из строений последней сохранились до наших дней — ими пользуется психоневрологическая больница им Павлова, которую частенько называют Кирилловской.