Издавна киевляне решали эту проблему при помощи тропинок на Днепровых кручах. Первым более или менее цивилизованным сообщением стал прототип теперешнего Андреевского спуска — Боричев спуск (или подъем), который своим названием обязан какому-то господину по имени Борич. Возможно, именно этот Борич упомянут в 954 году в составе посольства князя Игоря в Царьград. Боричев спуск проходил сквозь Подольские, или же Южные ворота старого города, расположенные где-то между Перуновым пригорком, где теперь стоит Андреевская церковь, и усадьбой Десятинной церкви, где сейчас находятся остатки ее фундамента и Исторический музей. Во всяком случае именно так они изображены на плане Кальнофойского.

Одновременно место спуска указывали и между Михайловским монастырем и Трехсвятительской церковью, однако в древности там проходил глубокий овраг, который служил естественной защитой города с запада. В таком случае спуск был бы вынесен за черты стольного града, тогда как ворота и дорога на Подол указаны на старых планах самого Киева, а не его околиц. Эта местность выглядела как естественное укрепление с искусственными валами. Профессор Петров связывает с ними и построение самого спуска 945 года. Боричев спуск расходился, как в сказке, на три стороны: к церкви Пирогощи, к гавани на речке Почайна или Глубочица, а также до Копыревого конца.

С другой стороны был Владимирский спуск, который соединял Европейскую площадь с Почтовой. 8 мая 1892 года этой дорогой вышел в пробный рейс второй в Европе электрический трамвай. Следовательно, добираться до Нижнего города стало хотя и дольше, но удобнее.

Эти дороги через Подол и Печерск, в обход, были не слишком удачным, однако единственным средством добраться из центра города до Днепра, поскольку еще в начале XX ст. помехой другим путям были днепровские кручи, непрерывные от Цепного моста до улицы Грушевского (раньше — Кирова, Александровской, а еще ранее — Старой дороги, соединявшей Печерск с Подолом).

Поэтому в 1902 году началась «прорезка» одного из пригорков и была проложена аллея, названная Петровской в честь 200 летия победы Петра I под Полтавой над шведами, союзниками гетмана Мазепы. Странно, что кому-то вообще пришло в голову в названии одной из центральных улиц Киева увековечить событие, положившее конец очередной попытке украинцев получить независимость. Тем не менее, соединяя Крещатик с Днепром, Петровская аллея разделила тогдашние Царский (где теперь находится стадион «Динамо», а раньше кофейня шантан «Chateau des fleurs») и Купеческий сад (где было когда-то Купеческое собрание, теперешняя филармония). Чтобы объединить два сада, над «прорезью» с аллеей в 1904 году по проекту еще молодого Е.О.Патона был возведен мост. Теперь его называют «мостом влюбленных», и прогулка по нему символически воспринимается как намек.

Одновременно с работами по строительству Петровской аллеи началось сооружение фуникулера. Эта благословенная идея зародилась в голове А. А. Абрагамсона. К разработке проекта приобщились инженеры Н. К. Пятницкий и Н. И. Барышников, и, в конечном счете, через 3 года, 7 мая 1905 года, небольшая покатая железная дорога с канатной тягой была торжественно открыта. Хотя это был уже второй механический подъемник. Первый был построен еще в 1901 году в Одессе, и он соединял Приморский бульвар с морским портом. Киевский же фуникулер соединял верхнюю террасу Владимирской горки с улицей Боричев ток.

«Михайловский подъем» ( Авт. — Именно так был назван фуникулер из-за его близости к Михайловскому монастырю, тогда еще не поднятого на воздух советской властью) — чудо современной техники. Верхняя станция как будто висит в воздухе. Она кажется игрушечной беседкой… Все сделано не только изящно, но и прочно. В то время, как один вагон с пассажирами, точно воздушный шар, «взлетает» вверх, второй — плавно опускается вниз…». Такое поэтическое описание давал путеводитель по Киеву 1912 года. Тогда это действительно было «чудом техники»: 200 метров рельсового пути по крепкой железобетонной эскаде.

Тот, кто хотя бы раз пользовался Киевским фуникулером, вероятно заметил, что для законного проезда достаточно приобрести абонементный талон на проезд в городском трамвае. Это кажется странным, ведь этот механический подъемник так же отдаленно напоминает трамвай, как и автобус, троллейбус и другие средства наземного транспорта.

Невзирая на это, фуникулер всегда был прикреплен к трамвайному хозяйству, а с 1905 года даже был частью трамвайного маршрута №15, который соединял Верхний город с Подолом. Функционировал он приблизительно так: садясь на «Михайловский механический подъем», пассажиры могли бесплатно продолжить дорогу уже в настоящем трамвае, короткая линия которого тянулась по Боричевому току, и наоборот.

Во время освободительных соревнований в начале века фуникулер был разрушен и заброшен. В 1928 году он был первый раз отреставрирован. Рельсы были удлинены на 38 метров до Почтовой площади, а ненужная трамвайная линия разобрана на металлолом. С тех пор фуникулер стал полноценным трамвайным маршрутом под «счастливым» номером 13. Именно такое количество трамваев курсировало по тогдашнему Киеву. Кроме номера 13 подъемнику впоследствии присвоили имя А.Иванова, руководителя большевистского Январского вооруженного восстания 1918 г., рабочего завода «Арсенал». То время можно назвать «золотым веком» Киевского фуникулера. Его вагончики ездили вверх- вниз абсолютно переполненными, а их стоянка сократилась до нескольких десятков секунд, как в современном метрополитене. Тогда ряд трамвайных маршрутов, между ними №1, №2, №4 и №9, были переориентированы на механический подъемник, через который осуществлялась потерянная связь с Подолом. Однако со временем он потерял свой номер 13, а с ним и часть своих пассажиров.

В 1958 году была проведена кардинальная реконструкция: заменены механизмы машинного зала на более безопасные. Через 26 лет фуникулер имени Иванова претерпел очередное обновление, функционируя с тех пор в более или менее современном виде и перевозя около 3 млн. пассажиров ежегодно. Однако Киевский фуникулер всегда был чем- то большим, чем просто средством транспортировки пассажиров, или даже путем сообщения между Верхним и Нижним городом. А на сегодня он уже стал памятником прошлого века. Между прочим, в мае 2005 года фуникулеру исполняется 100 лет.