Дзвіниця разом з мурованими стінами, вежами та брамою належала до комплексу колишнього Кирилівського монастиря. Цю обитель було засновано ще 1140 року князем чернігівської династії Всеволодом (Кирилом) Ольговичем. Упродовж свого тривалого існування монастир то перебував у занепаді, то зазнавав неабиякого піднесення.

Переважна частина будівель Кирилівського монастиря спершу була дерев’яною. Так само з дерева було споруджено дзвіницю (у другій половині XVII століття їй надали вигляду триярусної вежі над брамою). Але 1734 року обитель постраждала від нищівної пожежі. Дерев’яна забудова згоріла, навіть на кам’яній церкві Святого Кирила (тоді вона називалася Троїцькою) було пошкоджено бані. Монастир перебував у невтішному стані, аж доки до Києва приїхала на прощу імператриця Єлизавета Петрівна. Государиня відвідала обитель і пожертвувала їй чималу суму грошей на відбудову. Було вирішено оточити монастир мурованою стіною з вежами та брамою. Цей задум утілили наприкінці 1740-х – на початку 1750-х років.

А от будівництво нової дзвіниці було витратнішим, і з цим довелося трохи зачекати. Зрештою, на початку 1759 року ігумен Кирилівської обителі Феофан (Жолтовський) отримав від Київської духовної консисторії дозвіл на спорудження кам’яної надбрамної дзвіниці із вбудованою церквою на честь Благовіщення Пресвятої Богородиці, причому обіцяв забезпечити її зведення власним коштом. Він запросив як проектувальника та будівельника-підрядника талановитого київського зодчого Івана Григоровича-Барського, який погодився виконати всі роботи за півтори тисячі рублів (на ті часи вельми значна сума).

Щоправда, досвідчена артіль зводила дзвіницю не так швидко, як бажалося. Протягом двох сезонів (1759 та 1760 років) основну частину будівництва було зроблено, але коли залишався якийсь місяць для того, щоб довести задум до кінця, ігумен Феофан помер. Через це фінансування робіт призупинилося. Незавершені конструкції було захищено від атмосферного впливу соломою. Наступники Феофана нічим не сприяли добудові дзвіниці. У серпні 1764 року Григорович-Барський звернувся по допомогу до митрополита Арсенія (Могилянського). Зодчий доводив, що подальша затримка призведе до псування вже зведеної споруди, унаслідок чого неминуче виникнуть зайві витрати. Його аргументи, зрештою, було почуто, і дзвіницю добудували. Але гроші на неї відпускали вкрай ощадно, тому з облаштуванням на другому ярусі споруди теплої церкви Благовіщення довелося чекати до початку 1770-х. Коли ж нарешті все було готове, над дверима, що вели до церкви, з’явився пам’ятний напис: «Во славу Святыя и Единосущныя и Животворящия Неразделимыя Тройцы создася сей храм, в честь и славу Преблагословенныя Девы Марии, Преславного Ея Благовещения, при благополучной державе Великия Государыни Елизаветы Петровны всея России, и при наследнике ея, внуке Петра Первого благоверном Государе и Великом Князе Петре Федоровиче, благословением преосвященнейшего Арсения Могилянского, архиепископа, митрополита Киевского, трудами и иждивением Игумена Святыя Тройцы Кириловския обители Феофана Жолтовского, 1760 года. Делал мастер мещанин Иван Григорович».

Як бачимо, у цьому написі наведено умовну дату (1760 рік), яка, згідно з документальними відомостями, фактично відповідає спорудженню дзвіниці начорно ще за життя ігумена Феофана. Проте деякі дослідники історії Києва та Кирилівського монастиря помилково зазначають її як реальну дату закінчення будівництва.

Отже, у першому ярусі дзвіниці Кирилівської обителі була брама з проїздом. У другому ярусі містилася тепла церква, а в третьому – власне дзвіниця з кількома дзвонами. Її довершувала характерна барокова ступінчаста баня з малим барабанчиком та «ліхтариком». Нижній ярус був приземкуватим, середній і верхній – значно вищими. Загальна висота дзвіниці з хрестом сягала понад 56 м. Споруда одразу перетворилася на важливу домінанту, котра чинила активний вплив на оточуючий простір та становила невід’ємну композиційну частину Кирилівського комплексу.

За художнім вирішенням Кирилівська дзвіниця булла яскравим зразком барокового зодчества. Як характеризував її український та радянський архітектор і мистецтвознавець Микола Холостенко, «поєднання тонкого й майстерного профілювання карнизів з елементами, що походять від українського бароко першої половини XVІІІ ст. (наприклад, досить-таки грубі віконні лиштви), а також з впливом сучасної російської барокової архітектурної школи Растреллі, створюють архітектурну фізіономію споруди». За наказом імператриці Катерини ІІ, котра відібрала у державну власність чимало монастирських земель, 1786 року територію Кирилівської обителі було передано під заклад для утримання солдатів-інвалідів. Сам монастир відтоді більше не існував. Поза його стінами на початку ХІХ сторіччя розмістили божевільню; надалі поряд з нею виросли корпуси губернської лікарні та богадільні – так звані «Кирилівські богоугодні заклади».

За цих умов потреба в наявності теплої церкви у дзвіниці відпала. Зате виникла необхідність організувати при лікарні аптеку. Її влаштували якраз у колишньому церковному приміщенні на другому ярусі дзвіниці. На першому ярусі обабіч проїзду діяли аптечні лабораторії. Згодом, наприкінці позаминулого століття, браму при дзвіниці взагалі замурували (її функції перебрала окрема арка-брама у старовинному мурі), а приміщення, що утворилося, використали для «народної чайної» з благодійною бібліотекою-читальнею. У такий спосіб незаможних киян відволікали від зловживання алкоголем. У середині ХІХ сторіччя дещо змінився зовнішній вигляд дзвіниці. 1851 року її було пошкоджено пожежею, що спалахнула чи то через удар блискавки, чи то внаслідок недбалості з вогнем у лабораторії. Будівлю відновили лише у 1864-му; при цьому маківки головної бані та покрівля бічних прибудов набули нових форм.

Саме такою дзвіниця залишалася впродовж тих років, що їй судилося проіснувати. Її можна побачити на численних старих світлинах і поштових листівках. Такий вигляд вона мала й у радянські часи. За пролетарської влади Кирилівські богоугодні заклади було перетворено на психіатричну лікарню імені Тараса Шевченка. Дзвіниця ж перебувала в користуванні лікарні як аптечне приміщення. Після того, як постановою РНК УРСР було створено Державний Києво-Кирилівський заповідник, його організатори мали намір музеєфікувати цю пам’ятку. Путівник «Київ» у 1930 році констатував: «У приміщенні дзвіниці (де тепер аптека) має організуватись музей архітектора Григоровича-Барського». Утім, гідний задум не було здійснено. Лише 1932-го споруду дзвіниці в занедбаному стані передали від лікарні заповідникові, який відремонтував її та пристосував для зберігання фондів і під житло службовців.

Далі, після переїзду до Києва столиці УРСР, розгорнулася активна кампанія за нищення культових споруд. 23 червня 1936 року президія Київської міськради своєю постановою № 2577, на жаль, дала дозвіл на варварську акцію – руйнування Кирилівської дзвіниці та використання цегли від неї для реконструкції психіатричної лікарні. Директор музею в Кирилівській церкві А.Александров докладав відчайдушних зусиль задля порятунку пам’ятки архітектури, звертався від імені заповідника до міськради, міської прокуратури, освітніх установ. Проте його зусилля виявилися марними. 1937 року почалося поступове розбирання Кирилівської дзвіниці, а також переважної частини мурів. Унікальний взірець української архітектури XVIII століття, важливий містобудівний і композиційний акцент було втрачено. Після того, як колишню лікарню імені Шевченка було перейменовано на честь академіка Івана Павлова, приблизно на місці дзвіниці йому поставили пам’ятник у вигляді невеликого погруддя роботи скульптора Івана Кавалерідзе.

Уже за часів незалежної України в одному з приміщень Кирилівського комплексу відкрили нову церкву, богослужіння відновили й у стародавньому Кирилівському храмі. Неподалік у 1999 році спорудили тимчасову дзвіницю: її нижній ярус цегляний, верхній – ажурний, металевий. Того самого року Кабінет Міністрів України затвердив Програму відтворення видатних пам’яток історії та культури України. У переліку споруд, що їх передбачено відродити згідно з цією програмою, названо й надбрамну церкву з дзвіницею Кирилівського монастиря. Проект такої відбудови вже підготовлено на підставі архівних креслень та давніх зображень. На підмурках дзвіниці здійснено археологічні дослідження. Можна сподіватися, що наближається час повернення в міських панорамах і в ансамблі Кирилівського комплексу одного з найважливіших елементів – триярусної барокової дзвіниці, нового втілення задуму Івана Григоровича-Барського.