Згадана обитель належить до числа найбільш давніх київських святинь. Ще у ХІ столітті великий князь київський Ізяслав Ярославич (християнське ім’я Дмитро) понад схилом у бік Дніпра заснував Димитрівську обитель. А його син і наступник Святополк Михаїл у липні 1108-го почав зводити в батьківському монастирі мурований соборний храм в ім’я Св. Михаїла. Будівництво тривало лічені роки. Самого засновника поховали тут 1113-го, звідки можна зрозуміти, що собор на той час уже був готовий. 

Спершу ця споруда мала один центральний купол та увінчану окремою банькою прибудову-хрестильню. Особливістю Михайлівського собору була позолочена покрівля його бані. Через це храм, а згодом і весь монастир, стали називати Михайлівським Золотоверхим. У інтер’єрі собору давні майстри виконали чудові мозаїки і фрески, що знаменували важливий етап розвитку давньоруського мистецтва. В огорожі хорів було використано шиферні плити з рельєфними зображеннями. 

Найбільш відомою святинею Золотоверхого собору стали мощі Великомучениці Варвари. На світанку християнства ця подвижниця не зреклася святої віри навіть під жорстокими тортурами, яким її піддавали римський намісник і власний батько. За давнім переказом, славетну реліквію нібито доставила до київського монастиря грецька царівна – дружина князя Святополка. Але більш імовірним є припущення, що русичі придбали святі мощі у візантійців після розграбування Константинополя хрестоносцями. 

У 1710-і роки собор значно розширили прибудовами. З північного боку було споруджено приділ в ім’я Св. Варвари, де в ошатній усипальниці помістили у дорогоцінній раці святі мощі. Симетрично до нього влаштували й південний приділ, названий на честь Св. Катерини. Розповідають, що у такий спосіб було вшановано царицю Катерину, дружину Петра І, котра допомогла чоловікові уникнути турецького полону під час невдалого Прутського походу. Після розширення храм став семибанним. 

Але через конструктивні прорахунки трапилася біда: на початку 1740-х років прибудови почали осідати й мало не розірвали собор навпіл. У вівтарній стіні утворилася величезна тріщина, стіни нахилилися; головний купол розколовся. Зрештою, заради зміцнення стін храму застосували потужні зовнішні контрфорси, що приймали навантаження від стін через нахилені конструкції – аркбутани (цей прийом запозичено з готичної архітектури). Так сформувався вельми своєрідний зовнішній вигляд храму, опорядженого у формах українського бароко. Його бані за стародавньою традицією було вкрито позолотою. 

На початку XVIII сторіччя зміну загального вигляду обителі зумовила не лише реконструкція собору. Протягом 1716–1719 років було зведено барокову дзвіницю заввишки 49 метрів. У подальшому чітка композиційна вісь між Михайлівською й Софійською дзвіницями стала головним стрижнем панорами старого Києва. У першому ярусі Михайлівської дзвіниці влаштували парадну браму, оздоблену живописом. Нагорі діяв годинник-куранти без стрілок (щоправда, вже у середині ХІХ століття його механізм безнадійно зіпсувався). 

Окрім того, 1713 року було споруджено нову монастирську трапезну з церквою Св. Іоанна Богослова, увінчаною грушоподібною банею. Неподалік від неї у кам’яній огорожі влаштували Економічну браму (з проходом до приміщення монастирського економа), прикрашену соковитим орнаментом. Але про цей куточок Золотоверхої обителі, так само, як і про пізніші цегляні келії та цілий комплекс готелю для прочан із південного боку монастиря, ми підготуємо окрему докладнішу розповідь. 

Якщо придивитися до зображення Михайлівського монастиря 1870-х років, то ліворуч від дзвіниці можна розгледіти увінчаний хрестом силует ще однієї церкви, нині вже призабутої. Це храм Св. Миколая (або так званий Хрестовий) при помешканні настоятеля монастиря. Його оселя до середини ХІХ століття являла собою одноповерхову дерев’яну будівлю, частину якої складала Хрестова церква. Згодом було вирішено звести для настоятеля кам’яний будинок, так само одноповерховий, до якого прилучався двоярусний об’єм церкви. У 1856 році настоятельський храм освятили в ім’я Св.Миколая. Надалі він не раз був реконструйований; у 1885–1886 роках над ним звели дерев’яну баню. 

Упродовж багатовікової історії Михайлівського монастиря з ним пов’язано чимало славетних імен. Так у 1620-х роках ігуменом обителі був Іов Борецький, видатний православний просвітитель, згодом київський митрополит, якого 1631-го поховали в Золотоверхому соборі. 

Пізніше, у 1865–1878 роках, посаду настоятеля Михайлівського монастиря обіймав єпископ Порфирій (Успенський), відомий дослідник церковних старожитностей. Вони, як і інші ієреї, всіляко сприяли процвітанню обителі. Щедрі пожертви на її користь вносили російські та українські можновладці. Обитель відвідували численні прочани, тут побувало багато відомих людей, зокрема, письменники Микола Лєсков, Лев Толстой, Тарас Шевченко та інші. Головні свята, шановані у монастирі, – дні Архістратига Михаїла та Великомучениці Варвари – урочисто відзначалися усім містом. 

Аж ось настали часи войовничої зневаги до святинь. Під час Громадянської війни артилерійський обстріл Києва у січні 1918 року завдав соборові пошкоджень (у нього влучило 7 снарядів). 1922-го більшовицька влада скасувала монастир. Більшість будівель віддали під студентські гуртожитки. 

Собор декілька років використовували як сховище архівних документів. При цьому стародавній храм перестав бути «золотоверхим»: позолоту з куполів обідрали. 

Зрештою, у зв’язку з рішенням перетворити Михайлівську площу на частину урядового центру собор був приречений владою на знищення. Спроби окремих представників української та російської інтелігенції запобігти цьому вандалізму були марні. У 1934 році розпочалися роботи з демонтажу частин мозаїк та давнього фрескового живопису. Їхні фрагменти перенесли до музеїв Москви, Ленінграда, Києва. 

А у серпні 1937-го бригада підривників з Одеси перетворила стародавній Михайлівський собор на купу руїн. Було знищено також дзвіницю, покої настоятеля з Микільською церквою, частину муру з Економічною брамою. Втім, передбачуваний корпус Раднаркому на місці монастиря так і не побудували. 

Руйнування Михайлівської обителі стало болісною втратою для історичного середовища Києва. Тому наприкінці ХХ століття було здійснено відтворення найважливіших споруд монастирського комплексу (архітектор Юрій Лосицький та інші). Упродовж 1997–2000 років собор і дзвіниця знову постали на традиційних місцях. Аби не відходити від історичного вигляду, відбудували навіть аркбутани та контрфорси, хоча конструктивної необхідності в цьому вже не було. 

Відроджено також внутрішнє оздоблення собору, до якого включено копії давньоруських мозаїк і фресок, що збереглися у музейних зібраннях України і Росії. На жаль, досі не повернулися до Варваринського приділу мощі Великомучениці: вони вже тривалий час зберігаються у Володимирському соборі. 

Відтворенню передувало обстеження грунтів під керівництвом археолога Гліба Івакіна, яке принесло чимало цікавих знахідок (підмурки однієї зі стародавніх споруд на терені обителі, виявлені розкопками, нині вкрито спеціальним навісом). На відбудову надійшли численні благодійні пожертви, вагому роль у цій достойній справі відіграла київська міська влада. 

На фронтоні собору було встановлено копію давнього скульптурного зображення Архістратига Михаїла (цьому матеріально допомогли відомі боксери брати Клички). Оригінал скульптури після знесення храму було щасливо врятовано мистецтвознавцем Павлом Жолтовським,він потрапив до Музею етнографії та художнього промислу у Львові, а нещодавно повернувся до Києва. 

Що ж до дзвіниці, то тут замість колишніх курантів встановлено електронний годинник з карільйоном, дзвони якого виконують щогодини мелодії найвідоміших українських музичних творів. У дзвіниці влаштовано оглядовий майданчик з чудовим краєвидом, розгорнуто музейну експозицію, що відображає різні етапи діяльності обителі та історію її відродження. 

У пострадянський період було повернуто історичні найменування Михайлівської площі та Михайлівської вулиці. Тепер і споруди, і назви знову засвідчують шанобу киян до святого покровителя міста – Архістратига Михаїла.