Начиналась улица с пышных усадеб графа Бутурлина и графа Ильинского. «Жили мы в Киеве, — писал Михаил Бутурлин, — в постоянном вихре удовольствий и выездов… В Киеве я написал музыку на прекрасные стихи Баратынского: «Не искушай меня без нужды возвратом нежности твоей» и там же напечатал этот романс, хотя мои близкие встретили его полу успехом…»


Если историк Бутурлин пробовал себя в создании романсов, то его визави, помещик Януш Ильинский, считал себя уже сложившимся композитором. Он даже посвятил мессу самому Папе Римскому. Видимо, приверженность Ватикану передалась по наследству: его отец в имении Романово на Волыни приступил к строительству гигантского костела, который, по замыслу фундатора, должен был стать достойным соперником собору Святого Петра в Риме. При этом граф Ильинский-старший «переиграл» название своих пенатов в «Рома Нова», что означало «Новый Рим».


Особняк Ильинских на углу Графской и Шелковичной в стиле ампир был великолепен. Покрашенный в розово-оранжевый цвет с белыми колоннами и такими же розетками, модульонами и прочими лепными украшениями, он не мог оставаться незамеченным. Поэтому, начиная с 1831 года, здесь размещался Первый пансион Первой мужской гимназии, которая находилась тогда в Кловском дворце. Любопытно, что наискосок от дома Ильинского, на противоположной стороне (NN27—31), располагалась усадьба директора гимназии, выдающегося историка Киева Максима Берлинского.


Еще один дом той эпохи обращает на себя внимание и сегодня. Это — бывшая «Сулимовка» (N16), бесплатный приют для женщин пожилого возраста и пансион для бедный девочек, учениц Фундуклеевской гимназии. Название связано с фамилией хозяина усадьбы Акима Сулимы, потомка старинного украинского рода, тридцать лет прослужившего в Петербурге и решившего навсегда осесть в Киеве.


В 1839 году городской архитектор Людовик Станзани (учитывая эскизы Сулимы) представил на рассмотрение проект дома-дворца с 6-колонным портиком, овальным куполом, треугольным фронтоном и боковыми лестницами, опоясывающими портал. До завершения строительства хозяин не дожил, а его вдова, Ульяна Степановна, передала усадьбу городу под приют для бедных. Здание долго строилось, перестраивалось, горело и достраивалось, в результате сегодня мы видим самый упрощенный вариант некогда дворцового комплекса, увенчанного граненной домовой церковью Святого Александра Невского.


А вот рядом (N18—22) размещалась большая усадьба с лютеранской кирхой Святой Екатерины. Отсюда и другое название улицы — Лютеранская (после подольского пожара 1811 года здесь обосновалась немецкая колония). Интересно, что членами общины являлись известные в Киеве люди — Бунге, Шлейфер, Остен-Сакен, Траутфеттер, Ливен и др. Каменный храм по проекту Штрома в 1857 году возвел архитектор Шлейфер. В конце века на территории усадьбы открылись мужское реальное училище (N20, 1895) и женская гимназия (N18,1900). Сейчас в этих зданиях расположен Украинский научно-исследовательский институт сахарной промышленности.


Улица Лютеранская связана с биографиями многих выдающихся личностей. В усадьбе Ильинского жили будущий русский художник Н. Ге и собиратель украинской старины В. Тарновский. В доме N33 состоялось первое знакомство с Киевом Паустовского. А в Екатерининской гимназии учились старшие сестры Булгакова — Вера, Надя и Варя. Пышный дом (N6) с коринфскими колоннами и атлантами знаменателен тем, что в нем в 1914 году проживали писатель Горький и актриса Андреева. Не сохранилось лишь «Варшавское кафе» (N3), одно из популярнейших в Киеве заведений, где на «десерт» подавали… шахматы. Завсегдатаем кафе был украинский драматург Старицкий, а портреты участников шахматных баталий мастерски запечатлел в рассказе «Марабу» Куприн.


И все же самым романтичным из старинных особняков улицы и поныне остается «дом скорбящей вдовы» (N23). По каменным щекам безутешной красавицы, изображенной на фронтоне здания (арх. Брадтман, 1907), в непогоду постоянно текут слезы. Над французским балконом помещена монограмма владельца — «СА» (Сергей Аршавский). Но в семье купца 2-ой гильдии всегда царили покой и порядок. Почему плачет «вдова» — вечны вопрос киевоведов