Долгое время считалось, что храм построили по приказу княгини Ольги, решившей таким способом отдать дань памяти Аскольду, с которым так жестоко расправился ее почивший супруг — князь Игорь. По другой версии, церковь построил предводитель венгров Олма или Ольма, имя которого переврал на Ольгу незадачливый переписчик летописи. Несмотря на эту историческую неопределенность, очевидно одно – храм был одним из первых оплотов христианства в Киеве. В 1151 году в районе парка между Аскольдовой могилой и Провальем появилась резиденция князя Изяслава Мстиславовича, разрушеная в 1240 г. татарами.

После монгольского нашествия, как и в большинстве районов Киева, жизнь на склонах Днепра замерла до начала 18 в. В документах 1706 г. эту местность называют Гончарами. Возможно, здесь находился один из центров производства керамики в Киеве. Само название Провалье встречается уже в конце 18 в. Сейчас невозможно представить, что улица Грушевского (Никольская, Кирова) в те времена была местом трудно преодолимым. Провалье вполне оправдывало свое название, начинаясь от берега Днепра и прорезая глубоким оврагом Печерск до Кловского ручья (Кловский спуск).

С таким положением могли мирится местные жители, героически преодолевавшие овраг по несколько раз на день, но не военные. Грандиозные преобразования начались здесь во второй половине 18 в. Понимая угрозу, которую несла удобная «дорога» от Днепра в тыл крепостных сооружений нового Печерского форта, было принято решение Провалье завалить, соорудив перешеек, на котором для пущей надежности построили Никольский форт. Так, что сегодняшним удобством перемещения по Печерску мы должны быть благодарны тогдашним строителям, выполнившим столь титанический труд.

«Завал» Провалья, возможно был связан не только с военной необходимостью, но и постройкой на краю оврага в 1780 -м году деревянного дворца последнего украинского гетмана Кирилла Розумовского (район станции метро «Арсенельная»). Соорудив дворец по последней тогдашней моде, сам гетман в нем не жил, отдав его в распоряжение военного губернатора Ивана Салтыкова. Последний прославился тем, что устраивал там грандиозные праздники, проматывая не только свои, но и государственные средства. Позже Розумовский, возможно устав от надоедливого квартиросъемщика, подарил дворец своему племяннику — известному политическому деятелю рубежа 18-19 вв. Дмитрию Трощинскому. В начале 19 в. звезда одного из самых известных екатериненских фаворитов окончательно закатилась, и дворцу нашли неплохое применение, разместив в нем военную часть. Подобное нахальство, безусловно, обидело гетмана и «чтоб добро не пропадало», он распорядился дворец перевезти. Как это выглядело история умалчивает, однако постройку разобрали и перевезли в Яготин, где жил домовладелец. Военным оставили только два флигеля, которые они выкупили, организовав на месте дворца инженерный крепостной двор.

В середине 19-го века, когда положение России усугубилось в связи с неудачами Крымской компании, укрепления вокруг Печерской крепости решили усилить, закрыв Провалье двумя подпорными стенами стилизированными под крепостные сооружения. Это и было по-сути первым рождением Зеленого театра. Верхняя подпорная стена. сооруженная в 1853-54 гг., не имела военного значения, хотя построена была добротно, в лучших традициях фортификационной инженерной науки. Нижняя стена, построенная чуть позже — в 1856 году, подобна верхней с той только разницей, что она имела и военное значение. Она должна была закрывать подходы к Цепному мосту и охранять Подольский набережный верк (укрепление), более известный как подольские Никольские ворота. Через обе подпорные стены проходил подземный ход, соединявший арсенальские мастерские и водокачку на берегу Днепра. По подземелью были проложены чугунные водопроводные трубы.

Первая половина 20 в. не отметила никаких попыток рационального использования этих гигантских инженерных сооружений. В послевоенные годы галерею водоснабжения использовали киевские преступники, скрывая в ней трупы ограбленных ими доверчивых гостей столицы. Возможно, именно тогда эта местность начала приобретать дурную славу. Попытка изменить положение к лучшему, осуществленная в 1949 году, открыла новую эпоху в истории Провалья. Построенный здесь немецкими военопленными Зеленый театр, стал местом, где наше старшее поколение пересмотрело почти все трофейные кинофильмы. Самые просвещенные киевляне любили этот оригинальный кинозал, еще и за возможность смотреть фильмы бесплатно, проникая на сеансы через подземелья, по старой канализации и дренажной системе (вот она сила искусства!).

Зеленый театр, переживший пожар и вновь восстановленный в 1978-80 годах, так и не вернул себе былую славу. Постепенно разваливаясь и разграбляясь он все больше походил на декорацию к фильму Андрея Тарковского «Сталкер». По городу поползли слухи о тайнах и легендах «Зеленки». Источником их были чаще всего всевозможные неформаламы (от сатанистов и хиппи, дигеров и металлистов) которые, собирались здесь и при помощи нехитрых средств входили в состояние, когда можно увидеть все что угодно — от летающих тарелок до египетских пирамид. Немало легенд, появившихся в два последних десятилетия, повествовало о начинавшихся в районе Зеленки подземных ходах до Чернигова, о спрятанных там несметные сокровищах или о таинственных порталах в другое измерение, где бесследно исчезают люди и откуда периодически появляются чуткие призраки. Хотя у этого места есть еще и настоящие тайны. Так, до сих пор не найдено ни одного документального свидетельства, которое могло бы объяснить наличие на небольшом участке стены многочисленных старых пулевых отвестий. Может быть это сопряжено с какими-то человеческими трагедиями, о которых еще не знают историки?