В более поздние времена территорию современного Крещатика пересекали важные транспортные артерии, соединявшие Подол и Верхний город – с Печерском и Лаврой. Видимо, тогда же эта местность начала терять статус охотничьих угодий. Кроме того, начиная с XVII столетия, на холмах возле нынешнего Креща тика появились казацкие хутора, жители которых занимались, с разрешения городских властей, производством водки. Местность понемногу осваивалась, но до ее оформления как улицы, тем более – главной улицы города, было еще очень далеко.

Любопытный факт: до середины XIX века Крещатиком именовалась местность близ Днепра на Подоле, где, согласно древним летописям, знаменитый киевский князь Владимир в 988 году крестил 12 своих сыновей. Это и дало название местности: здесь появилась Крещатая площадь (ныне – Почтовая), Крещатый ручей, Крещатикский спуск. Пристань также именовалась Крещатикской… Кстати, по сей день улица, идущая от Почтовой площади вдоль набережной Днепра, называется Набережно-Крещатикской.

Со временем на карте города возникла и Крещатикская долина – такое название получила местность от нынешней Европейской площади до Майдана Незалежности.

Первая постройка в Крещатикской долине появилась в 1797 году – это был двухэтажный каменный дом помещика Ануфрия Головинского, находившийся на месте нынешнего Главпочтамта. А спустя восемь лет там, где нынче расположен Украинский дом на Европейской площади, возвели здание Первого городского театра. Улицу, которая начала здесь складываться, киевляне стали называть Театральной.

В середине XIX века начинается сплошная застройка этой новой улицы. Тогда же обветшавшее здание театра разобрали, и название улицы – Театральная, потеряло актуальность. Решением городских властей в 1869 году новую городскую артерию, развивавшуюся в сторону Бессарабки, назвали Крещатик. Тем более, что сходные названия на Подоле исчезли: на Крещатикской площади построили Почтовую станцию, и площадь получила наименование Почтовой, а Крещатикский спуск засыпали, заменив его современным Владимирским спуском… Так нынеш ний Крещатик обрел свое название, впоследствии ставшее легендарным. 

Интересно, что Крещатик, который только строился, сразу был отнесен город скими властями к 1-му (высшему) разряду улиц – он с самого начала планировался как новый центр города. Тому способствовала необычайная выгодность географического положения: на перекрестье трех основных районов Киева, и куда ни держи путь, все равно будешь ехать через Крещатик.

А когда в 1876 году на эту новомодную улицу переехала с Подола городская дума, центр Киева окончательно закрепился именно здесь – и фактически, и юридически.

Для Крещатика проектировали здания замечательные зодчие: Александр Шилле, Владислав Городецкий, Георгий Шлейфер, Александр Беретти, Павел Андреев, академики архитектуры Владимир Николаев, Леонтий Бенуа и Федор Лидваль. Здесь разместились киевские филиалы ведущих банков – Санкт-Петербургского, Волжско-Камского, Московского, Русского для внешней торговли и других. На Крещатике открылись самые фешенебельные отели – «Европейская гостиница», «Гранд-Отель», «Бель-Вью», «Отель де Франс», «Националь», «Английская гости ница» и прочие.

Главная торговля также была сосредоточена на Крещатике – сюда перебра лись наиболее известные торговые заведения Печерска и Подола. Знаменитый гурман герцог Монпансье с удовольствием вспоминал, как в мае 1883 года он купил на Крещатике «несколько пудов киевского варенья».

На центральной улице города находилось множество театров, с полдюжины кинотеатров, две музыкальные школы, а также известная рисовальная школа Николая Мурашко, в которой учился знаменитый художник-авангардист Казимир Малевич – автор «Черного квадрата». На Крещатике работали несколько знаменитых фотоателье, в том числе ателье Генриха Лазовского – почетного члена Парижской академии, награжденного ее Большой Золотой медалью, а также ателье Франца де Мезера, завоевавшего высшие награды на фотовыставках во Флоренции, Мадриде и Брюсселе. Все киевские новинки – первый в городе телефон, первая картинная галерея, первый крытый рынок и многое другое – также появились на Крещатике.

Первая мировая война и период борьбы за независимость в 1917-1920 гг. практически не отразились на Крещатике. В советские времена главную магист раль города попытались переименовать – ей присвоили имя дипломата Вацлава Воровского, убитого в Швейцарии. Однако эта новация не прижилась. Городские власти вынуждены были отказаться от непопулярного переименования и вернуть главной улице города ее исконное название.

В середине 1930-х годов, когда Киев стал столицей УССР, центральная магистраль города подверглась модернизации. С Крещатика сняли трамвайную линию, заменив шумный трамвай – троллейбусом. Тогда же на углу ул. Ленина (Б. Хмельницкого) был возведен новый универмаг (старый 4-этажный универмаг, «образцовый», находился на противоположной стороне – на углу Лютеранской).

Вторая мировая война стала настоящей катастрофой для прославленной улицы. В сентябре 1941-го в результате серии взрывов Крещатик перестал существовать. От прежней застройки уцелел всего один квартал – между ул. Б. Хмельниц кого и бульваром Т. Шевченко, а также несколько домов в самом начале улицы, по четной ее стороне.

В июне 1944 года был объявлен конкурс на создание лучшего проекта реконструкции главной улицы Киева. В результате появился нынешний Крещатик, по строенный по проекту группы зодчих под руководством академика архитектуры Александра Власова. Улицу расширили вдвое (до 100 м), возвели многоэтажные жилые и административные здания, а также здание городской мэрии. Левая часть улицы решена в виде бульвара.

В ноябре 1951-го на Крещатике появился первый в Украине телецентр, а в на чале 1954-го – один из первых в мире кинотеатров стереоскопических фильмов с проекцией на большой экран. Осенью 1960 года на главной магистрали города от крылась одна из первых в Украине станций метрополитена – «Крещатик». Во второй половине 1990-х центральная столичная улица по выходным дням стала пеше ходной.