Само название «Оболонь» произошло от слова «Болонье», что означает луга на низком берегу реки или перед укреплениями города. Кстати, Оболонью сегодня могла бы называться местность около Лыбеди, к примеру — Демеевка. В летописи упоминаются две киевских «оболони»: днепровская (перед укреплениями Подола), и лыбедская. Позднее название закрепилось за первой.

Когда-то Оболонь была разрезана пополам речкой Почайной. Она постоянно меняла свое русло, оставляя после себя многочисленные озера – так называемые «старицы». Сегодня озера на Оболони рукотворные, сформировавшиеся после застройки массива в советские времена. Впрочем, название цепочки озер Опечень все еще напоминает о том, что когда-то здесь протекала легендарная река, в которой князь Владимир окрестил киевлян. На картах XIX века эта цепочка носит название «Опочень», и в таком произношении имеет непосредственное отношение к Почайне.

Кроме раскиданных стариц, большие участки Оболони были покрыты болотами и зарослями. «Болонье простирается до самого Вышгорода вдоль Плоского (предместье к северу от Подола). Местность эта весной страдает от наводнений, почему в прибрежных частях дома строятся на сваях; в некоторых местах Оболонь покрыта зарослями лозы, которую Карамзин принял за виноградную лозу, написав, что в княжескую эпоху здесь были придворные виноградники», – писал об этом районе Константин Щероцкий в своем Путеводителе по городу, изданном в 1918 году.

Вместе с тем, много места на Оболони оставалось и для заливных лугов, которые вплотную подходили к городу. Они являлись наиболее удобными пастбищами и сенокосами. К слову, за владение ими в XVI-XVIII веках велась нешуточная борьба между мещанами, казаками, монастырями и прочими землевладельцами. Лишь в XIX столетии пользование оболонскими угодьями, борьбу за которые в конце концов выиграл город, было упорядочено.

Однако в конце XIX века бурно развивающийся и растущий город чуть было не превратил Оболонь в аналог современных Бортничей, которые сегодня твердо ассоциируются со станцией аэрации и постоянной угрозой прорыва дамб со сливом фекалий в Днепр. Во второй половине позапрошлого столетия стало очевидно, что отсутствие нормальной канализационной системы в Киеве приводит к постоянным эпидемиям. Из-за открытых канав, по которым в Днепр сливались нечистоты, особенно высоким уровень смертности был на Подоле. Но, несмотря на то, что специальная санитарная комиссия в Городской Думе была создана еще в 1878 году, только осенью 1894 года начал работу Подольский участок городской канализации. Нечистоты из более, чем девятисот усадеб попадали по этому коллектору прямо на Оболонские поля орошения, которые сразу же начали называть «канализационными». Любопытно, что изначально предполагалось расположить поля орошения на Галерных островах (сегодня полуостров около правого берега Днепра, между устьем Лыбеди и Китаево), однако Киево-Печерская Лавра, владевшая островами, не позволила этого.

Принцип действия «канализационных» полей состоял в том, чтобы использовать органические вещества, которых достаточно в сточных водах, в качестве сельскохозяйственных удобрений. Изначально стоки подавали сразу на поля, но это только ухудшило их санитарное состояние. Смрад вокруг полей даже стал причиной многолетней судебной тяжбы между Киевским обществом канализации и Стефаном Кульженко, которому принадлежала дача по соседству, больше известная, как «Кинь-Грусть». Стефан Васильевич, владелец известнейшей в Киеве типографии, в конце-концов добился своего: была оборудована грунтовая фильтровальная система, через которую стоки поступали в дренажные каналы, а потом во влагосохраняющий водоем, где накапливались также подземные и атмосферные воды. Исходя из месторасположения урочища«Кинь-Грусть», на современной карте города можно легко найти территорию, которая была занята «канализационными полями» – сейчас это обширная промзона, вплотную примыкающая к жилому массиву Оболонь. К слову, к этой промзоне уже не один год присматриваются столичные застройщики и городские чиновники – наряду с южными Осокорками ее называют одной из самых перспективных будущих площадок для массового жилого строительства.

Самому же массиву Оболонь нет еще и 50 лет. Строительные работы здесь начались в 1968 году с масштабного намыва грунта, необходимого для строительства на постоянно залитых весной лугах. Этот намытый слой занимает площадь свыше тысячи гектаров и достигает высоты в пять метров. В советское время основная застройка осуществлялась по типовым проектам 9- и 16-этажных домов. В 1980 году на массив провели линию метрополитена с тремя станциями: «Оболонская» (бывш. «Проспект Корнейчука»), «Минская» и «Героев Днепра». А с начала 1990-х годов сюда пришли новые застройщики, полностью изменив облик советского жилого массива.