«И был возле града лес и бор великий», — сообщает Нестор-летописец в «Повести временных лет». Да и местность, названная позже Козьим болотом, представляла собой тогда большое озеро, в котором отражались городские валы и островерхие башни Лядских ворот «града Ярослава». Через браму лежал путь по Ивановской дороге (ныне — ул. Институтская) на Берестово, Выдубичи и далее — «землю печенежскую». В декабре 1240 года озеро стало свидетелем страшной трагедии: по его глади, скованной льдом, после длительной осады Киева полчищами Батыя, врагу удалось прорвать героическую оборону киевлян и войти в город через Лядские ворота. «Соперник Рима и Константинополя» прекратил свое существование. И, казалось, навсегда.


Но прошли столетия. И стольный град, как сказочный Феникс, снова возродился из пепла. На месте разрушенных Лядских ворот в середине ХVIII века выросли новые — Печерские. В отличие от древнерусских построек, сложенных из бытового камня, валунов, плинфы и залитых известковым раствором, Печерские ворота имели кирпичную кладку от фундамента до фронтона и занимали площадь 30 на 30 метров в виде буквы «Т». Со стороны города размещалась кордегардия, помещение для караула, который денно и нощно нес службу по охране южных границ Киева. Но пришло время, когда оборонные сооружения стали мешать городу — население быстро разросталось. Поэтому земляные валы и стены верхнего города в начале ХIХ века начали планомерно убирать. Дошла очередь и до ворот Печерских. Теперь Козье болото напоминало лирические полотна известных украинских художников: заросшая камышем гладь пруда, полуразрушенная мельница, кривые халупки и мазанки, прилепившиеся к склонам Крещатого яра…


Да и народ тут селился колоритный: отставные солдаты, монастырский люд, обедневшие казаки, корчмари и винокуры. Последние считались непревзойденными мастерами своего дела, и слава о козьеболотской Гуральной (винокуренной) слободке долетала до дальних киевских окраин, что совсем не устраивало городские власти. Дело в том, что только магистратские кабаки имели право продавать водку «квартами» (т.е. в розницу). Все остальные питейные заведения обязаны были реализовывать алкоголь «гуртом» (в бочках). Законопослушных оказалось мало, о чем свидетельствует рапорт городского войта губернатору: «Ваша светлость! Вопреки закону, казаки торгуют водкой в своих домах и других местах квартала…» На что губернатор только развел руками.


Местность между Печерском и Старым городом все еще оставалась бесхозной. «Крещатик является ни чем иным, как прорытым рвом, — писал Иосиф Самчевский, — и по нему по ночам опасно проезжать». Но уже к концу первой трети ХIХ века все резко изменилось. И способствовали этому три важных фактора.


Во-первых, пожар на Подоле, в результате которого в 1811 году огонь уничтожил почти всю прибрежную часть Киева вместе с домами, усадьбами и скотом. Погорельцы вынуждены были искать себе прибежище на горах, в частности, в лоне Крещатой долины. Вторым толчком к заселению Козьего болота стало грандиозное строительство в начале 30-х годов Новой Печерской крепости. В связи с этим жилые кварталы от Лавры до Московской улицы подлежали сносу, а печерских жителей в приказном порядке выселяли на городские окраины. И, наконец, третьей причиной миграции населения в район бывшего Перевесища был сам природный процесс: освободившись от оборонных валов, город начал бурно разрастаться во всех направлениях.


К середине ХIХ столетия на месте Козьего болота уже обозначились контуры будущей площади с традиционным базаром, цирком и первыми каменными домами. В праздничные дни здесь устраивали народные гуляния, а местная пресса гордо писала: «Крещатик уже самобытный и, подобно людям, имеет свою физиономию». («Киевские губернские новости», 1853).