В 1070-88 г. велось строительство Михайловского собора Выдубецкого монастыря. Через несколько лет после окончания строительства на монастырь напали половцы, здание собора было повреждено. В 1199-1200 гг. в Выдубецком монастыре были проведены большие строительные работы. Придворный архитектор Петр Милонег воздвиг подпорную стену для защиты Михайловского собора от подмыва водами Днепра. Она являлась одним из крупнейших инженерно-строительных сооружений того времени.

В ХVI в. обитель переживала упадок и требовала значительных ремонтных работ. К восстановлению Выдубецкого монастыря приложил руку киевский митрополит Петр Могила. Современный облик ансамбля монастыря сложился в середине XVIII в., когда были построены Георгиевский собор, трапезная, Спасская церковь, колокольня, отпевальня, дом настоятеля, а позднее братский корпус.

Территория Выдубецкого монастыря с давних времен была местом захоронений. Здесь похоронены: известный русский педагог, защитник преподавания на украинском языке К. Д. Ушинский (1823-71); доктор медицины профессор Е. И. Афанасьев (1837-1897); основоположник учения о центральной нервной системе, профессор анатомии В. А. Бец (1834-1894); искусствовед, собиратель художественных ценностей украинского народа, основатель Киевского музея искусств Б. И. Ханенко (1848-1917); генерал-майор Георгиевской кавалерии и командир Первого украинского корпуса, расстрелянный большевиками, Я. Гандзюк (1873-1918); известный русский гидротехник Н. С. Лелявский (1853-1905) и многие другие.

В конце 20-х годов ХХ века монастырь закрыла советская власть. С 1945 г. Выдубецкий монастырь вошел в зону Ботанического сада АН УССР. В советское время на территории монастыря располагался Институт археологии АН УССР. В 1967 – 1982 гг. все здания ансамбля были отреставрированы под руководством Р. П. Быковой. В 1992 г. монастырь возобновил свою церковную жизнь. Сейчас монастырь занимает община украинской православной церкви (Киевский патриархат).

Комплекс монастыря расположен в небольшом амфитеатре между высокими холмами на берегу Днепра. Центром всего ансамбля является Георгиевский собор. На север от него расположена низкая трапезная, на запад — колокольня и примыкающий к ней с юга дом игумена. Братский корпус находится между Михайловским и Георгиевским соборами. Сооружения монастыря имеют большую историко-архитектурную ценность как части одного из самых выдающихся ансамблей Киева.