Правда, в те годы переулок назывался Троицким в честь находившейся здесь же деревянной Троицкой церкви. Существовала легенда, что древнейшая Троицкая церковь на этом месте была построена на средства киевской княжны, дочери князя Всеволода Ярославовича Марии где-то после 1160 года, о чем упоминается в «Кратком описании Киева» 1805 года. Впервые Троицкая церковь фигурирует в документах XVII века. И в XVII, и в XVIIІ веке она была полковым храмом Киевского полка и находилась примерно посередине между Софийским и Михайловским Златоверхим монастырями, под стенами Михиховского бастиона. В XVII-XVIIІ веках Троицкого переулка еще не существовало, а к храму, окруженному с нескольких сторон частными усадьбами с одноэтажными деревянными домиками, вела протоптанная грунтовая дорожка.

Троицкая церковь была довольно скромной по размерам и внутреннему убранству. Ее история связана с именем известного московского архитектора И. Ф. Мичурина, который лично руководил строительством Андреевской церкви. В 1753 году на церковном погосте Троицкой церкви была похоронена жена Мичурина, а впоследствии и он сам — как благодетель церкви. Известно, что по его проекту был создан изысканный резной иконостас, он же принимал активное участие в строительных работах по обновлению церкви в 50-х годах XVIIІ века.

Вскоре после ликвидации Киевского полка, выделявшего основные средства на содержание и ремонт церкви, Троицкая церковь обветшала, и в 1858 году ее разобрали. По обе стороны переулка, еще долго сохранявшего прежнее название, находились частные усадьбы с малоэтажной застройкой, а также посаженный при губернаторе Катакази, в 70-х годах ХІХ века, большой сад.

Владельцем угловой усадьбы по Троицкому переулку был киевский купец Дмитрий Иванович Горбунов. В усадьбе находился двухэтажный дом в классических традициях с каменным (первым) и деревянным (вторым) этажами, а также с хозяйственными постройками. В отличие от других жилых домов этого времени, дом Горбунова отличался удачно найденной для небольшой постройки масштабностью и довольно точным воспроизведением классических элементов и деталей. Первый этаж по традиции классицизма был рустованным, на втором этаже рустами выделялись только углы. Парадные помещения находились на втором этаже, а планировка дома была стандартной: он был прямоугольный в плане, с расположенным сбоку главным входом и двумя лестницами — парадной и черной.

В июле 1872 года купец Горбунов подал в Киевскую городскую управу прошение о разрешении сделать к дому пристройку по проекту архитектора Георгия-Николая Весмана. В ХІХ веке Весман, выпускник Петербургской Академии искусств, а впоследствии академик архитектуры был весьма известен. Его творческая деятельность проходила в разных городах обширной Российской империи. Он начинал работать в Петербурге и его окрестностях, а впоследствии в течение нескольких лет занимал должность главного архитектора Бердичева и Киева (в 1871-1872 годах). В 1869-1871 годах Г. Н. Весман был архитектором при строительном отделении Киевского губернского правления. Он предпочитал в своих постройках неорусский стиль и неоренессанс (корпуса «старого пассажа» на Крещатике, 1871 г.). Известные киевские проекты Весмана датированы 1869-1872 годами, так как позже он уволился со службы и переехал в Петербург. Судя по архивным данным, городской архитектор не отказывался и от незначительных по масштабам строительных работ частных заказов, к числу которых относится и пристройка к дому купца Горбунова.

Подавая прошение о разрешении пристройки к дому, владелец интересовался, может ли он устроить в доме окна со стороны сада и организовать за свои средства проезд к дому через сад с ограждением сада напротив дома забором. После рассмотрения прошения по поручению управы городской архитектор Прохоров уведомил, что пристройка может быть разрешена с тем, чтобы первый ее этаж был каменным, а второй деревянным, фундаменты имели определенную глубину заложения, а тротуар был «законной ширины».

В отличие от дома купца Горбунова, в котором жила семья владельца, в постройках мещанской усадьбы на ул. Межигорской, 19 находились и жилые помещения, и магазины, и дворовые службы. Как правило, в каждой подольской усадьбе, принадлежавшей мещанам или купцам, располагались либо склады, либо магазины, либо и то, и другое. Сдаваемых внаем квартир в постройках Подола было значительно меньше, чем в Старом Киеве с его многоэтажными доходными домами, построенными в конце ХІХ — начале ХХ века, поскольку этажность домов на Подоле была значительно меньшей.

Состав помещений в усадьбе на ул. Межигорской, 19 был типичным для Подола второй половины ХІХ — начала ХХ века. В главном двухэтажном кирпичном доме с большим подвалом находились пекарня (в подвале), четыре хлебных магазина (на первом этаже) и квартира владельцев усадьбы (на втором этаже). В подвале дворового кирпичного 2-5-этажного флигеля находились вспомогательные помещения, на первом этаже — магазины, на втором — сдаваемое в аренду жилье. На первом этаже второго кирпичного флигеля — тоже двухэтажного — находились служебные помещения, на втором — арендуемые жилые помещения. В аренду сдавались и два верхних жилых этажа еще одного дома в усадьбе, 3-5-этажного. В подвале этого дома размещалась прачечная. Площадь всей усадьбы составляла 233 кв. сажени, и она была застрахована в 1899 году на сумму 58000 рублей. Судя по специализации торговли, вполне вероятно, что владельцы — семья Казарковских — были подольскими пекарями. Вскоре после смены владельцев (в марте 1903 года усадьба была продана семье подольских мещан Веретов) она была заложена в Киевском городском кредитном обществе. Под залог усадьбы была получена ссуда в сумме 24000 рублей сроком на 36 лет, земельный участок был оценен в 980 рублей, постройки — в 37000 рублей. В 1910 году усадьба оценивалась уже в 51010 рублей.

Усадьбу на ул. Хоревой, 18 в Подольском участке г. Киева унаследовал киевский мещанин Василий Владимирович Коноплин. В усадьбе находились одноэтажный деревянный на каменном фундаменте дом с пятью комнатами, четырехкомнатный деревянный на каменном фундаменте жилой флигель и одноэтажный деревянный склад. Недвижимое имущество было застраховано в страховом обществе «Россия» в 1896 году на сумму 4125 рублей. Валовой доход от эксплуатации дома составлял 560 рублей в год, от эксплуатации флигеля и склада — 540 рублей в год. Общий доход от построек составлял 1100 рублей, 25% этой суммы (т. е. 275 рублей) расходовалось на ремонт и страхование построек, а также на уплату налогов.

Задолжав Киевскому обществу взаимного кредита, мещанин Коноплин продал в 1898 году усадьбу жене купца Анне Ильиничне Гореловой, которой и перешел долг владельца Кредитному обществу в сумме 4125 рублей. Купчая крепость была совершена с согласия Киевского общества взаимного кредита и в соответствии с обязательством членов Кредитного общества. Согласно обязательству владелец не имел права заключать по недвижимому имуществу таких сделок, которые уменьшили бы доходность построек, и не мог заключать договоры с арендаторами своих помещений без согласия Кредитного общества. Если договоры по аренде помещений заключались на срок более одного года, владелец каждый раз согласовывал это с Кредитным обществом.

Имущественный ценз владельцев подольских усадеб был весьма разнообразным. Усадьбой по ул. Верхний Вал, 32 поочередно владели киевский гражданин Барский и его наследники, а также губернский секретарь, титулярный советник М. М. Бубнов, которому усадьба принадлежала с 1898 года. При прежнем владельце — гражданине Барском — в 1854 году в усадьбе находились деревянные строения (дом, амбар, сарай и конюшня) которые в 1857 году были разобраны. В начале ХХ века на месте ветхих строений в усадьбе уже был построен кирпичный трехэтажный дом с подвалом, где размещались склады товаров, четырьмя магазинами на первом этаже и квартирами на втором и третьем этажах. Здесь же находились кирпичный трехэтажный флигель с погребом в подвале, амбарами, складами и жилыми комнатами на первом этаже, квартирами на втором и третьем этажах, а также деревянные хозяйственные постройки: амбары, сараи для дров и дворницкая. Во двор и во все жилые помещения были подведены водопровод и канализация. С 1900 по 1914 год в усадьбе находились всевозможные магазины, торговавшие бакалеей, косметикой, рыбой, железом, а также пивная лавка, склады и кондитерская.