Летописное прошлое реки украшено преданием о селе Предславино. Здесь на живописных берегах реки жила покинутая князем Владимиром его жена — Рогнеда-Гореслава. Село, упомянутое впервые Нестором-летописцем в 1111 году, просуществовало еще несколько столетий. На реке, начиная с самого раннего упоминания в 968 году, располагались многочисленные мукомольные мельницы киевских монастырей, в лыбедских прудах ловили рыбу, а сладкая родниковая вода (например, из родника Бусловица) продавалась в Киеве ведрами. Лыбедь вбирала в себя многочисленные источники, ключи и притоки — Скоморох, Китаевский, Старик, Отрадный, Паньковский, Клов, Зверинец, Протасов Яр.


Постепенное разрастание Киева превратило Лыбедь в незначительный ручей. Спасти реку взялся было сам император Николай I, который, посетив Киев в начале 1850-х годов, соизволил “провести правильный канал по Лыбеди к Днепру с устройством по стороне Жилянской улицы бульвара”. План был по-настоящему грандиозным, но начавшаяся Крымская война и смерть императора отложили его реализацию.


В июле 1891 года несколькими гласными в Киевскую городскую думу был внесен план канала, разработанный на основании указа Николая I. Прежде всего, необходимо было упорядочить сток и открыть выход почвенным водам: специальная комиссия установила, что практически все погреба усадеб по Бибиковскому бульвару (совр. Шевченко), по улице Набережно-Лыбедской и многим другим регулярно затапливаются. Постройка канала несла многие ощутимые выгоды для киевлян, кроме осушения местности и оздоровления усадеб. Он давал возможность пассажирского и торгового сообщения Днепра с вокзалом и “эксплуатации обеих сторон канала для целей торговли”. Канал, чуть не превративший Киев в некое подобие Амстердама, на плане имел длину более 5 км, глубину в 4 м и ширину 32 м, а его берега были специально укреплены и связаны тремя широкими мостами. Это гидротехническое чудо должно было быть оборудовано тремя новейшими шлюзами и запасными прудами.


Сооружение требовало 250 тыс. руб. при годовом бюджете в 25 тыс. руб. и планируемой доходности в 50–60 тысяч. Предусматривалась особая плата за проход пароходов и плотов, доходной должна была стать и торговая деятельность на берегах канала имени Николая I. Но этот оригинальный путь, позволивший связать в один торгово-пассажирский узел железнодорожный вокзал и речной порт, так и не был построен. Многие сочли его слишком смелым, да и история была против: сначала — Первая мировая война, потом — революция.


Проблема Лыбеди снова стала актуальной в “советское время”. Бассейн реки, изобилующий оврагами, занесенный песком и землей, весной-осенью, а часто и во время летних гроз, превращался в зловещее место. Становящиеся полноводными ручьи устремлялись по обсыпающимся оврагам в русло реки, вызывая потопы. Так весной 1937 года вышедшая из берегов река затопила огромную территорию от улицы Героев Стратосферы (совр. Воздухофлотский проспект) до Евбаза (совр. площадь Победы). В 22 домах вода поднялась до 1 м выше уровня первого этажа, разрушив фундаменты, полы и стены. На 12 дней разлива улицы превратились в Венецию, по ней деловито сновали лодки.


Бассейн реки представлял еще и большую опасность для здоровья населения: все дома и предприятия, расположенные вблизи реки, использовали ее для сброса мусора и канализационных отходов. Все эти отбросы относились в Днепр или оставались гнить на дне, заражая воду и всю местность. Заболоченные участки Лыбеди были рассадниками малярии. Это заставило власти начать в 1936 году сооружение Лыбедского коллектора, который сразу был объявлен главным городским. Начались работы по углублению и расширению русла для борьбы с разливами, сооружались перекрытия реки для удобства “жителей и предприятий”. Было отселено большое количество людей, живущих в зоне строительства. Уже в 1938 году весь путь от Петровской насосной станции через Лыбедской коллектор до Днепра был торжественно принят в эксплуатацию. Славная жизнь реки завершилась коллектором, а мутные лыбедские воды все еще ждут реализации проекта очистки ее от промышленных стоков.